„Dear Jack“ ist die Story von Pianist und Songwriter Andrew McMahon. Der Frontmann der Kultbands Something Corporate und Jack’s Mannequin wurde 2005 mit Leukämie diagnostiziert. „Dear Jack“ dokumentiert die Krankheit und deren Heilung, welche McMahon vom ersten Tag filmte. Tommy Lee von Mötley Crüe spricht den Erzähler.